Serena est très heureuse de son nouveau job à Hollywood. Blair et Louis, de retour de Monaco, commencent à organiser leur mariage royal, dont la complexité créé des tensions dans leur couple. Une maternité mystérieuse finit par être dévoilée. Un magazine projette de publier un extrait du livre de Dan, qui tente de l'empêcher, tout en aidant Chuck et en finissant par accepter la parution de son ouvrage qui va causer quelque scandale.
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Après une brève rencontre à l'étranger, Chuck et Blair se font une promesse qui est aussi une douloureuse contrainte. Dan, avec l'aide de Georgina Sparks décide d'écrire un livre dans lequel il fera éclater toute la vérité sur l'Upper East Side. Nate, à la tête du Spectator, veut démasquer Gossip Girl. Serena a disparu de Manhattan et ses amis veulent la retrouver. Ils ne sont pas au bout de leurs surprises.
Véritable saga criminelle, « Welcome to Chippendales » raconte l'histoire scandaleuse de Somen « Steve » Banerjee, un immigrant indien devenu le fondateur improbable du plus grand empire de strip-tease masculin du monde en ne laissant rien ni personne se mettre en travers de son chemin.