Après avoir fashé sur une femme sur un quai de gare, un photographe publie dans le journal une correspondance manquée, mais n'a jamais eu de nouvelles d'elle. Puis, 5 ans plus tard, ils sont assis l'un à côté de l'autre dans un avion en direction du même mariage.

Lorelei est comblée lorsque son patron lui propose de devenir associée mais elle apprend qu’elle vient d’hériter du bateau d’un oncle, situé sur une petite île des Caraïbes, et qu’elle doit s’y rendre pour le vendre. Elle y rencontre Rob Alexander, qui va l’aider à le rénover et lui faire découvrir une nouvelle façon de vivre…