Kathy est mariée avec Peter et semble heureuse, mais leur relation tourne à la routine. Elle se demande ce qui se serait passé si elle avait été plus loin avec Tom, son petit ami à l'université. Elle demande à son amie Emily d'entamer une relation avec Tom et de lui raconter ensuite.

Lloyd Dobler ne veut qu'une et une seule chose : réussir à sortir avec la belle et intelligente Diane Court.

Trois filles de riches chacune prénommée Heather sont les reines du lycée de Westerburg. Elles acceptent néanmoins dans leur clan Veronica, dont elles exploitent la candeur et la naïveté. Celle-ci, sous l'influence de J.D., un autre jeune marginalisé, organise une petite vengeance qui va mal tourner...