Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme oeuvrant pour l'Armée du salut.

À travers l'épopée d'un équipage de sous-marin, dirigé par le Commandant Pop Perry, et son adjoint le Lieutenant Duke Gifford (incarné par John Wayne), on évoque la difficulté qu'eut la marine américaine à améliorer l'efficacité des torpilles équipant ses sous-marins pendant la période critique après l'attaque de Pearl Harbor.

Cathy Timberlake est une jeune employée de bureau, à la recherche d'un emploi. Alors qu'elle se rend à un entretien, elle est éclaboussée par le passage d'une voiture, plus exactement la limousine du milliardaire Philip Shayne. Si ces deux-êtres n'ont rien en commun, ils vont pourtant rapidement faire connaissance... Philip propose à la jeune femme un voyage aux Bermudes, mais celle-ci se persuade rapidement qu'il lui propose également le mariage. Ce qui est loin d'être l'intention du milliardaire !

Deux familles richissimes, les Desnoyers et les Von Hartrott, sont réunies afin d'accueillir Heinrich von Hartrott après ses études en Allemagne qu'il déclare à la stupeur de tous avoir abandonnées pour se consacrer au parti nazi. Au déclenchement de la guerre, Heinrich rejoint les troupes allemandes et va être amené à lutter contre son propre cousin Julio Desnoyers...

Trois jeunes secrétaires américaines se rendent en Italie. Chacune d'entre elles rêve de trouver le prince charmant. Elles décident alors de jetter trois pièces de monnaie dans la Fontaine de Trévise afin que leur souhait se réalise.

Rejeté par un père autoritaire, David Eaton, arrivé à l'âge adulte, se rebelle. Refusant de reprendre l'usine familiale, le jeune homme ambitieux préfère se lancer dans une carrière de businessman à Wall Street. Mais David, qui a a du mal à exprimer ses sentiments, doit affronter une série de problèmes personnels. Il se brouille avec son épouse infidèle, Mary, et tombe lui-même amoureux d'une jeune fille, Natalie. Pendant ce temps, sa mère Martha sombre dans l'alcoolisme

Neveu pauvre d'un magnat de l'industrie, George Eastman est embauché en bas de l'échelle dans une usine de oncle. Malgré les règles strictes qui y règnent, il a une liaison avec une ouvrière qui se retrouve enceinte de lui. Il s'éprend par ailleurs d'une fille de la bonne société. L'épouser lui ouvrirait définitivement les portes d'un autre monde.

Condamné à mort, un prisonnier se retrouve finalement libéré et laissé libre. Il se met alors en quête du responsable de la mort de sa femme.

Prototype dumb blonde Irma et son slacker, magouilleur copain Al interfèrent dans la vie d'amour de tête de niveau chambre compagnon de Irma Jane.