Conceptrice d'applications, Vivian Blair vient de mettre au point un nouvel algorithme qui permet à des célibataires de trouver l'âme soeur. Son patron, Wes Robinson, est un coureur de jupons dont la mère lui demande de choisir entre sa carrière de séducteur et celle de chef d'entreprise. Pour promouvoir l'application à l'occasion de la Saint-Valentin, Vivian et Wes participent à une émission de télévision. Face au présentateur emballé, ils acceptent de faire le test ensemble

Mindy, mère célibataire, se retrouve en pleine crise de la cinquantaine, tandis que son anniversaire approche. Sa fille, Rita, souhaite qu'elle rencontre l'oncle d'Emily, sa petite amie, afin de concrétiser leur relation. Elle invite donc Emily et son oncle à venir passer le week-end chez sa mère. Mindy ne le sait pas encore, mais elle s'apprête à vivre un week-end fort en émotions, lors duquel elle va devoir faire face à ses angoisses, ses doutes et par-dessus tout, à son passé amoureux.

Un écrivain débutant, Samuel Liston, est embauché par Floyd Deveraux, un père énigmatique de deux enfants, afin qu'il lui rédige sa biographie. Mais les circonstances qui ont conduit à cet arrangement sont étonnantes..